笠島集落（かさじましゅうらく）は、国選定の伝統的建造物群保存地区で、約一〇〇戸の江戸末期から明治期にかけての建物が残る集落である。
　笠島は戦国時代まで、水上の兵力、塩飽水軍（しわくすいぐん）の本拠、江戸時代には要所として栄えた。その後貨物船の世話をする廻船問屋として栄えた笠島だったが、後に船舶建造の腕を活かし、家屋建築の塩飽大工として島民達が全国で活躍するようになったという。
　大工が各地から帰省する度に家屋を手入れしていたため、江戸時代の町並みがとても良い状態で保存されているという。
　街並みは迷路のようになっており、富を誇示するように粋を凝らして建てた屋敷が建ち並ぶ。千本格子の出窓や、漆喰塗りの白壁の家々、なまこ壁の土蔵などが連なり、美しさと共に塩飽大工の技術力の高さも随所で感じられるという。